精神科医生杰克(马龙·白兰度 Marlon Brando 饰)的家庭平静但缺少激情,随着年岁的增长,他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时,他接手了一个有妄想症,企图自杀的青年。青年自称唐璜(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰),带着面具,穿着不符合时代的长靴和披风,佩带长剑,他因被最爱的女人抛弃,而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异,但却有着无法抵挡的个人魅力,他向杰克倾诉自己的过往,他的传奇经历深深吸引了杰克,同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时,唐璜的祖母和母亲相继出现,两人所言却大相径庭。
他到底是谁?只是一个疯疯癫癫的浪荡子,还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣?10天很快就要过去了,面对同事和法官,他又会做出怎样的选择呢?。自从和妻子离婚后,约翰(约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰)一直单身一人,而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃,再一次的插进了约翰的心里,愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到,在派对上,约翰认识了美丽温柔的莫利(玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰),两人相互吸引很快便坠入了爱河。
好景不长,一个名叫塞勒斯(乔纳·希尔 Jonah Hill 饰)的男子的出现为约翰和莫利的感情蒙上了一层阴影。原来,塞勒斯是莫利的儿子,而对于这个21岁的小伙子来说,约翰这一凭空出现的男人显然是不受欢迎的。夹在莫利和塞勒斯之间,约翰左右为难,他能够成功获得塞勒斯的认可吗?他和莫利之间的感情又该何去何从呢?。笼中雀。