97年香港回归
13 年前
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故事讲述了约翰（乔什·杜哈明 Josh Duhamel 饰），一名时运不济的小骗子，偶然地得到了路易斯（乔什·维金斯 Josh Wiggins 饰），一个刚刚成为孤儿的小男孩的帮助，他们组成了搭档，在前往路易斯外婆家的旅途中建立起了一种强大的羁绊……。阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海。
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……。
