电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友,因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵,允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。。小城经营着一家临街手机维修店,每天修理间隙,总会习惯性地望着对街发呆。一日,对面茶庄落地窗里,一位气质优雅的茶艺师吸引了他的目光。洗茶、冲泡、闻茶、奉茶,茶艺师举手投足之间,尽显美好……从早晨到傍晚,小城一直在穿梭的车流中寻找着茶艺师的美好的侧影,如痴如醉。
时间一天天的过去了,小城无心工作,每天唯一的事情就是望着对面。好多次,小城都想走过去表白,却始终无法迈出第一步。咫尺的距离在小城缺乏勇气的脚步里,变得异常漫长。一日,小城终于鼓起勇气走进茶庄,欲上前搭话,却发现茶艺师和店长拉拉扯扯,小城顿时坠入谷底,想要表白的话咽下了肚,找了买茶的借口,失落离去。失恋的小城一蹶不振,闷在家里好久没有出门。
不知过了多少个日夜,小城终于打起精神开了店,再度望向对街的时候,却发现茶艺师已经换了人,正在疑惑之际,只见店长拿着一叠素描来到自己店里。小城一张张的翻看着素描画,得知茶艺师也一直在对面偷偷的望着自己,惦记着自己,好不容易等到小城走到自己身边,却只是买了包茶叶离去,茶艺师很伤心,最终同意了老家定的亲,回家成亲去了……小城懊恼不已,可惜美好的初恋已和自己擦肩而过,青春的记忆回荡在街上……。