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20 年前
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年少时，宋楠（后改名梁锦）是大小姐，大胆追求暗恋她的穷小子季砚承。宋家变故后，梁锦随母出国，性情大变。八年后，梁锦成为室内设计师，与回国开律所的季砚承重逢。梁锦怕被报复不承认身份，季砚承试探后默默守护，还成为了她的上司……。奥吉（哈威·凯特尔 Harvey Keitel 饰）经营着一间雪茄店，年近四十的他依然过着形单影只的生活，只有常常光顾的潦倒作家本杰明（威廉·赫特 William Hurt 饰）能偶尔跟他聊聊天，解解闷。本杰明的生活同样不尽如人意。一场意外让本杰明遇见了名为拉希德（哈罗·佩里纽 Harold Perrineau Jr. 饰）的黑人男孩，一来二去之间，两人结下了深厚的友谊。 某日，奥吉的前女友卢比（斯托卡特·詹宁 Stockard Channing 饰）来到了雪茄店，两人有十八年没有见过面了。卢比告诉奥吉，他们的女儿费莉希蒂（艾什莉·贾德 Ashley Judd 饰）不仅未婚先孕，还染上了毒品，尽管奥吉和这个素未谋面的女儿之间并没有亲情可言，但他还是驱车前去探望。。又是新一届投考谈判专家的时候，无心插柳的杨光与有心栽花的叶可人也在这支大军中。他们的老师分别是警界明星彭国栋和女强人简洁。杨光表面上是富家子弟，实际生母在家中并无地位，于是形成了他得过且过，开心就好的性格。这种性格深被为人自负的彭国栋所反感，培训过程中摩擦不断。然而胆子很小的可人则因为害怕国栋影响了正常的发挥。简洁平日专注工作，没有时间陪伴丈夫家聪，不料到同样寂寞的国栋的妻子与家聪发生了婚外情。对丈夫一往情深的简洁不能接受这样的局面，提出离婚。无奈离婚后才发现自己怀孕。而同样离婚结局的国栋在一次工作中受伤，从此只能靠轮椅代步。这些事情均改变了二人原本的性格缺憾，他们渐渐走近。。
