2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。电影系学生巴格斯(Tom Burke 饰)与乔(Tom Riley 饰)面临毕业,但最近所有事情似乎都不顺心:乔的父亲催促他毕业后到自己的驾驶学校帮忙,导师布置的结业作品又仅仅是一部两分钟的短片。巴格斯和乔的电影梦即将破灭,二人决定直接参与商业制作却遭遇了多次碰壁。只有一家成人电影公司愿意支持他们,但条件是他们必须请到一线成人影星凯蒂(Carmen Electra 饰)主演。 乔满口答应并接过投资,遂马上召集剧组工作人员、公开选拔演员,资金挥霍一空之际才发现凯蒂尚未到位。幸有巴格斯用自己的剧本与真诚打动了凯蒂。电影马上在乔的家中开拍,条件虽然极其简陋,但电影终于在磕磕绊绊中如期完成,他们的作品在成人电影节大受欢迎,但两人的署名权却被无良商人剥夺……。