端阳节
8 年前
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二海堂昶（小野大辅 配音）是个性格孤僻不爱上学的不良少年，在一次逃学的路上，昶遇见了一位行事神秘的黑衣男子。男子名叫白银（诹访部顺一 配音），他告诉昶，自己和昶有着不可分割的羁绊，并和昶约定晚上十时在校舍见面。昶并不将此当做一回事，但令他没有想到的是，通过这次见面，一个光与影的新世界展开在了昶的面前。
在校舍，昶遭到了神秘怪物的袭击，虽被白银所救，但昶却永远的失去了自己的影子。为了保持自己的存在感，昶与白银签订了契约，白银成为了昶暂时的影子。之后，被成为“黑魑”的怪物不断的骚扰着两人，而昶也被卷入了一场影子的争夺战之中。。1931年“九一八”事变后的冬天，浙江某小镇也和全国各地一样，掀起了抵制日货的运动。镇上“林源记”老板的女儿林明秀（马薇 饰），因穿了一件日本面料的旗袍而受到同学的鄙视。她回到家中哭闹，责怪父亲尽卖些东洋货。此时林老板（谢添 饰） 也正为县党部勒令停售东洋货伤透脑筋。不得已他只好把东洋货冠以“国货”的标签出售。年关将至，正是讨债用钱的时候，各商铺纷纷以打折甩货来相互倾轧。“一.二八”沪战爆发的消息使林老板添了新的忧虑，因为他还欠着上海某商行的货款，此时上海客人（陈述 饰）来催债, 林老板只好跟钱庄借贷，然而钱庄非但不肯，反而要求他还清陈债，幸好伙计寿生从乡下收帐回来，才打发走了上海客人。而此时“林源记” 的竞争对手“裕昌祥” 放出了林老板准备携款逃走的谣言，小股东们纷纷上门讨要本钱，林老板只好求余会长（韩涛 饰）帮忙辟谣，余会长却借机提出让林的女儿做警察局长的姨太太，林老板闻言仨魂吓跑了俩魂半.......。《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。。
