电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。一场可怕的车祸让克莱尔(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰)不仅容貌尽毁,还失去了挚爱的儿子,之后,深陷于绝望和痛苦中无法自拔的克莱尔患上了慢性疼痛症。为了同疾病做斗争,克莱尔来到了慢性疼痛俱乐部,通过和病友们的相互交流与鼓励,获得生活下去的信心和希望。 妮娜(安娜·肯德里克 Anna Kendrick 饰)是俱乐部中的一员,某日,她自杀身亡的消息震惊了克莱尔。克莱尔想方设法寻求妮娜自杀的真相,最后甚至陷入了同妮娜对话的幻觉之中无法自拔,与此同时,妮娜的丈夫罗伊(萨姆·沃辛顿 Sam Worthington 饰)亦出现在了克莱尔的身旁,将克莱尔卷入了一个又一个漩涡之中。。上门女婿张洪杰为了得到岳父的财产,就岳父再婚事件从中做梗,闹出很多啼笑皆非的故事。。