30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。理纳德(华金•菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰)因病理原因被未婚妻抛弃后长时间无法解脱,居住在纽约父母公寓中的他曾多次尝试自杀。理纳德的父母正考虑与好友科恩一家搞干洗店联营,科恩家的大女儿姗德拉(凡妮莎•肖 Vinessa Shaw 饰)爱上了理纳德,但理纳德却爱上了偶遇的金发邻居蜜雪儿(格温妮丝•帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰),然而不幸的是,蜜雪儿正与一位有妇之夫的律师罗纳德(伊莱亚斯•科泰斯 Elia Koteas 饰)陷入婚外恋。理纳德在爱情的煎熬中痛苦不堪,曙光与黑夜交替出现,让他无所适从。。中途岛战役失利直接宣布了日军在太平洋战场上的失败,负隅顽抗的日军依然坚守日本最南端的小岛—硫磺岛。这个看似不起眼的小岛,却上演了二战太平洋上最惨烈的战争。
栗林忠道中将(渡边谦 饰)是日军在硫磺岛的指挥官,负责这道日军最后的防线。栗林中将大力改革日军内部的陋习和不足,并设计出一整套对付美军、以拖延为主的作战方案。虽然他和日军的二万名官兵都上下齐心,但面对占尽空中优势的四万名美军士兵,栗林知道这将是一场没有归路的战争。
在最后的战争之前,栗林写下了他最后的家书……。