抗战期间,东北赌王于镇海为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧夺走的赌场百乐门,带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴,筹码就是百乐门,冯敬尧虽然心知来着不善,但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张,人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间,满腔热血的爱国青年许文强也来到了上海,想要在这里闯出自己的一片天地。初来上海的他偶然结识了自小在这里长大的小贩丁力,两人结为兄弟,开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下,许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气,许文强更与于镇海结为莫逆,共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。。人入中年的吴明宝和白芸有一份几十年的友情,如今他们的丈夫都已故去,各自的女儿青春可人,正像她们当年的年纪,她们的回忆,一起回到了当年吴明宝和俊彦订婚的时候……
吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情,双方家长撮合下,他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸,俊彦与白芸两人相谈甚欢,感到彼此所呼应的默契,一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于,俊彦在婚礼前产生了动摇,然而白芸拒绝了俊彦,与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后,两个好友再度聊起当年的往事,吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……。