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25 年前
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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。。正在与妻子闹分居的阿孝眼看就要步入不惑之年，因为制作的剧本无人赏识而回到老家与哥哥阿胜一起生活。阿孝通过损友藤村结识了凉子，本想把凉子介绍给哥哥而频繁约她见面，谁知凉子却对阿孝动了感情。另一方面，妻子最终还是提出离婚，虽然想拼命挽回，但是电影的企划案也并不顺利...。