缘分真的天注定?一个普通、忙乱的圣诞夜,乔纳森和莎拉相遇了。认识的短短几个小时,他们就不可救药地爱上了对方。虽然,他们各自都有自己的生活圈子,自己的伴侣。当他们幸福地在曼哈顿的街头漫步了一整个晚上后,黎明来临,他们不得不面对现实。莎拉拒绝了乔纳森互留号码的请求,并决定一切由老天决定。
几年时光转瞬即逝,他们再也没有重遇。此时,乔纳森已准备踏入婚姻殿堂,而莎拉也收到了男友的求婚戒指。只是,一本书、一张电影海报,都能让他们不由自主的想起几年前的那个圣诞夜。乔纳森在婚礼开始的前夕,依靠几年前留下来的线索找寻莎拉。。情场浪子尼基(Ashton Kutcher 饰)来到猎艳天堂洛杉矶,意欲在这里找到供养他的女性,很快,收入颇丰的女律师萨曼莎(Anne Heche 饰)进入了他的视野,尼基凭借英俊的相貌、魁梧的身材以及久经锤炼的花巧手段,很快俘获了萨曼莎的心,得以入住她的豪宅纵情享乐。尼基本可度过一段波澜不惊的逸乐生活,但是他与餐厅服务生海瑟(Margarita Levieva 饰)的相遇,促使尼基对自己的生活产生了怀疑,最终导致萨曼莎将其赶出家门,一无所长的尼基陷入困顿,海瑟成为了他最后的希望,但糟糕的是,海瑟其实和他一样也是将生活的前途寄托在异性身上的情场猎人。在和海瑟的相处中,尼基不可救药的爱上了对方,在声色犬马的大都市中,一无所有的年轻人还能得到心中的真爱么?。