故事发生在七十年代的台湾,金穗月(江淑娜 饰)和丈夫刘航生(梁修身 饰)从大陆撤退至此,后者曾经是陆军上校,如今不过一介平凡的出租车司机,同样需要为了生活打拼。初来乍到,夫妻两人的日子过得十分辛劳,再加上膝下四个孩子,压力可想而知,然而,一家人最重要的就是在一起,他们相互扶持,苦中有乐。
刘国梁(林晖闵 饰)是即将参加联考的备考生,身上背负着一家人殷切的期望。刘亮亮(汪筠书 饰)则是家里最受宠的小女儿,个性活泼开朗喜爱自由的她常常在外面惹是生非,没少挨金穗月的揍。一天,刘亮亮为了救同学只身闯入火场,最终受伤陷入了昏迷。。在物欲横流的社会里,高利贷公司CowCow Finance的事业继续蒸蒸日上。然而,随着某日突然来访的,将社长丑岛馨称呼为“小馨”的中学同班同学竹本的出现,丑岛的过去逐渐被揭开。丑岛与盟友戌亥、得力下属柄崎和高田不得不面对来自知晓丑岛过去故事的最强敌对者鳄户三兄弟、与丑岛旧恨未了又添新仇的女性高利贷者犀原茜、欲要毁灭丑岛的十分有手腕的律师都阴以及立场无法判明的竹本的多重挑战,CowCow Finance史上最大危机来临……。一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝,一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女,一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万,要金钱、美人还是要老命?重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后?从国内到国外、从白天到黑夜,爱情能否“负富得正”?爱情36计就是一场赌局,怎样得分才不被判出局?情人节这天,一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。