20号台风将生成
11 年前
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李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意，后被他慷慨激昂的演说打动，铤而走险。他们来到赌城，手风很顺，可到了终盘，却被一个长发男子击败。心灰意冷的伯仁接连遭遇不测。一场车祸后，伯仁在医院醒来，此时他见到了负责此案调查的美丽女干探提娜（张柏芝 饰）。在交往中，伯仁揭穿了提娜男友真面目，导致二人分手。与此同时，他们的命运竟然也因红番回头石而发生了翻转……。影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。 2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。 然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。。