一名年轻的美国富商之子遭绑架,但是当三名糊涂的黑手党绑匪和他们倒楣的受害者在山中迷路时,他们最后在一栋施有吉普赛魔咒的废弃小屋中过夜。每个男人在早上醒来后,都立刻爱上他们第一眼所见到的人:一名朴素的老处女、一名英俊的樵夫和一头可爱的母牛,倒楣的富商之子则爱上村中口齿伶俐的黑发美女…。而当遭到出卖的黑手党老大和富商抵达现场要终止这起疯狂事件时,事情开始变得一蹋糊涂…。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。