在上一部结尾处,比尔博一行人对巨龙史矛革声称将要重新收复自己的家园,但却不知不觉地被一股强大致命的力量推向世界黑暗的更深处,而巨龙史矛革的重现将自身无尽的愤怒对准了长湖镇的男女老少。
索林迷恋自己收回的财富,他牺牲了队友的友谊,却把霍比特人推向了绝望与危险的境地,殊不知有更大的危险在前方等待。劲敌索伦派出了第四军团的半兽人在孤山秘密埋伏袭击,但只有灰袍巫师甘道夫洞悉了这一危险。面对不断高涨的黑暗势力的冲突,侏儒、精灵族以及人族必须决定是否联合,否则均将会被毁灭。比尔博在五军联合的史诗战中为自己的生命而决斗,而迷失的索林也将面对财富的欲望完成自我救赎。。在学生时代的初恋秋雅的婚礼上,毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛假充大款,出尽其丑,中间还被老婆马冬梅戳穿暴捶。混乱之中,夏洛意外穿越时空,回到了1997年,回到他学生时代的课堂里。他懵懵懂懂,以为是场真实感极强的梦,于是痛揍王老师,强吻秋雅,还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时,他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过,那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
他的人生发生翻天覆地的巨变,但是内心某个地方却越来越感到空虚……。