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13 年前
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克瑞斯（艾什雷·沃特斯 Ashley Walters 饰）是一名保安，某日，他同一位名叫蒂塔（Leila Mimmack 饰）的美丽女子坠入了爱河，为了谱写两人美好的未来，他需要一大笔钱。马库斯（沃伦·布朗 Warren Brown 饰）是卡车司机，曾经，他借来了巨款想要投资发廊生意，却亏得血本无归，如今，只有还清债务才能够让他和妻子吉娜（凯尔丝通·沃尔英 Kierston Wareing 饰）的生活重回正轨。
约翰（斯蒂文·麦金托什 Steven Mackintosh 饰）公司的账房经理，某日，他发现公司的账户中竟然一下子少了五万英镑，约翰想来想去，全公司只有克瑞斯和马库斯最为可疑，他找来了两人，但并没有将他们交给警察，因为他的内心里打着自己的算盘。。宫藤官九郎原创剧本。“昭和大叔”的主人公·小川市郎因意外从1986年穿越到2024年的现代。市郎是中学的体育老师，同时也是棒球部的顾问，被称为“地狱的小川”，用词粗鲁，经常做出令和无法想象的“不合适”言行。另外，妻子因病去世，他也是在家对独生女的不良行为束手无策的普通父亲。对于合规意识低下的“昭和大叔”市郎来说，在令和总是会说出一些“不合适”的话。但市郎的这种极端观点，给了被规则束缚的令和人们思考的契机。。滾筒（譚耀文飾）、建天（栢天男飾）、刀疤（張建聲飾）和浩正（張繼聰飾）經歷上一次逃獄之後，性格和處事上也改變不少，眾人也安份守己，希望能盡快完成監禁，這令監獄內得到久違了的平靜。年青企業家賀俊（吳卓羲飾）被控教唆他人犯罪，暫時要還押候審，雖然三個月後才開庭審訊，但一向高高在上的賀俊不慣低頭活於人下，於是貫徹在商界以錢能解決問題的理念，成功利誘獄中兩大勢力，滾筒和刀疤的手下投靠他，將監獄形成一個以賀俊獨大的新局面。 賀俊得知案件有新証人指控自己，面臨被判終身監禁，於是以巨額利誘曾經逃獄的滾筒、建天、刀疤和浩正協助逃獄，並承諾會安排各人一起潛逃到泰國。奈何眾人心態改變，不為錢所動，為家人、為義氣，堅拒為錢順從賀俊，使賀俊不惜以各人的弱點作威脅，用手段迫使眾人答應，各人在無奈之下就範⋯⋯。
