电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影,影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净,但李肖翰却拥有今世的记忆,一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚,争取挽回爱情,同时也在寻找回到今生的办法。。1956年,日本防止买春法施行,原本兴旺一时的艺伎行业受到重创,从此江河日下,不复昨日辉煌。在东京花街经营艺伎馆的鸢奴(山田五十鈴 饰)更显吃力,此前她被男人骗取钱财,麾下的数名艺伎又各奔前程。偏偏鸢奴又是个个性颇强的女性,对待不喜欢的男人总是提不起兴趣。就这样,她和女儿胜代(高峰秀子 饰)以及其他几名艺伎过着东挪西借、节衣缩食的日子。因失去丈夫与孩子而失去生活来源的梨香(田中絹代 饰),为了生计来到鸢奴的艺妓馆担任女仆,亲眼见识到这些看似风光实则各有酸楚的女性真实的生活……
本片根据幸田文的原作改编,并荣获1957年蓝丝带奖最佳女主角奖(山田五十铃)、1957年电影旬报最佳女主角奖、1957年每日电影最佳女主角和最佳艺术指导奖。。