讲述三个年青人,各自背负不同的背景和遭遇,于八十年代的香港相遇—— 娴及丈夫根偷渡来港,但只有根能安然抵步,根误以为娴及儿子海已死,心灰意冷之际得老板器重,更将爱女中下嫁,生得一子文。 二十年后,终与根相认。海羡慕文得天独厚,对文轻易夺得好友南之妹媛的芳心更生妒意,自卑下埋首工作,终取得根信任。期间,文与海分别认识由台湾来港的路。因为上一代的误会,路对潦倒好赌的父亲泉盲目维护,一直无法原谅生母娥。路后得商界名女人珊赏识,二人成为好友。 某次大陆之行,海误撞死一途人,为求自保,竟令文入狱。怎料过程被新目击,海怕东窗事发,将新推落悬崖。后来更将怀有自己骨肉的俐抛弃。 文在狱中受尽折磨,整个人变得踏实刻苦。路更对文由怜生爱,但为了与媛的姊妹情,强自抑压对文的爱意。文出狱后,发觉自己所有的不幸,竟是海一手安排,决心作出反击,从此兄弟决裂……。杨明(黄秋生 饰)在黑道中浸淫多年,早已经爬到了大哥的地位,可是,多年的摸爬滚打让杨明感到疲惫不堪,他只希望能够卸下帮派之中的繁杂事务,过一种平静的生活。一次偶然中,杨明结识了名叫阿媚(蔡卓妍 饰)的茶餐厅老板娘,阿媚的温柔和善良让杨明印象颇深,随着时间的推移,杨明渐渐爱上了阿媚。
然而,杨明并不知道的是,自己手下的小弟阿良(黄又南 饰)亦对阿媚有着特殊的感情,两个男人之间的关系因为阿媚的存在而变得暗流涌动。与此同时,比尔一直在打着杨明店铺的主意,看到杨明和阿媚交往甚密,他决定将进攻的目标放在阿媚的身上。杨明和阿媚都不知道,他们正在渐渐陷入一场阴谋之中。。