影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感,讲述2003年,住在冲绳的高中生凑(赤楚卫二饰)与同一所高中的后辈美海(上白石萌歌饰)相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引,在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”,考入东京的大学。 2年后,美海也来到东京与凑重逢,两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职,美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台,跨越20年的悲痛纯爱故事。。晶晶(林心如 饰)尽管双目失明,但内心却十分明亮,乐观开朗的她是电台的DJ,用她的声音在世间传播快乐。云翔(霍建华 饰)热爱画画,然而,却常常被逼着去画一些自己并不喜欢的题材,这让他十分苦恼。一场意外让这对个性迥异男女相遇在地下铁之中,只是一瞬间,单纯善良的晶晶便吸引了云翔的注意。
三番五次的接触之后,晶晶和云翔之间的距离越来越近,最终,两人走到了一起。然而,就在此时,云翔意外得知,导致晶晶双目失明的罪魁祸首,竟然就是当年尚不懂事的自己。之后,云翔又发现自己患上了不治之症,悲痛之中,他决定留给晶晶一份只有他才能送出的礼物。。