건달을 하지 않았다면, 우리는 행복할 수 있었을까? 건달이 되면 멋진 남자로서 폼 나는 삶을 살 수 있을 거란 일념으로, 배신한 선배를 물러나게 하고 마침내 보스의 자리까지 오른 ‘상곤’. 하지만 그 일로 선배를 제낀 후배라는 오명을 쓰게 된다. 형제보다 사랑하는 동생들과 의리를 맹세하고 목숨보다 사랑하는 그녀와 행복까지 꿈꾸지만 매일매일 피바람이 불어대는 지옥과 같은 이 곳에는 건달들의 낭만 따위는 사치처럼 보이는데… 건달들이 개입된 음모와 얽히고설킨 배신 속, 가족과 동생들까지 점점 더 모든 것을 잃을 위기에 처하는 ‘상곤’. 그가 마지막까지 지키고자 했던 것은 무엇이었을까?。迈克(保罗·吉亚玛提 Paul Giamatti 饰)是一名小镇律师,在帮一位老年痴呆症老头里奥(波特·杨 Burt Young 饰)打监护权官司时,阴差阳错自己成了里奥的监护人。光照顾老头还不够,里奥的外孙凯尔(阿历克斯·夏夫尔 Alex Shaffer 饰)又不期而至,他因为和吸毒的母亲不和来投靠外公,迈克一家只好收留他,并安排他到附近高中念书。迈克同时还兼任该所高中摔跤队教练,很快发现凯尔是个很有天赋的摔跤手。局面似乎很“双赢”,里奥和凯尔得到生活上的照顾,迈克的队伍里多了个主力,每个月还有1500元监护收入补贴家用。 但平衡因为凯尔母亲辛迪(梅兰妮·林斯基 Melanie Lynskey 饰)到来而打破,她想夺回里奥的监护权,母亲来了,凯尔也没理由再和迈克一家生活在一起,但只有凯尔明白,他母亲对他和祖父丝毫没有关爱,一切目的只是祖父的钱…...。