1960年代,美国的广告业步入全盛时代,位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司,斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏(乔·哈姆 Jon Hamm 饰)面容英俊,体格健硕,足智多谋,仿佛广告业中的007。除此,公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林(约翰·斯拉特里 John Slattery 饰)、识时务的秘书佩吉·奥尔森(伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰)、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔(文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰)等各色人等,他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑,一边又要在生活的困顿中挣扎。。Jerry与许乐认识多年,更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走,常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢从西藏流浪回来,就更加与Jerry处于水火不容的状态,但其实许欢一直都暗恋Jerry。
Jerry认识了论文导师海素,Jerry表现出对海素极大的好感,于是就同意当海素的调查对象,以研究年轻人的恋爱心态,可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人,伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意,决心追回许欢。。