35歲被社會定義為「中女」,一班35+的女士,人到中年,可能在愛情路上,歷經高高低低,現在仍然是單身,究竟是個人選擇,還是沒有機會遇上對的;而選擇和機會會不會因為年齡越大而越少呢?當做選擇時,一班中女又會考慮什麼呢?。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。女大学生林叶子因为自卑懦弱,进入大学后,认为自己受到了欺凌,她因此重度抑郁。通过一个离经叛道的心理医生特殊的治疗,帮她构建了一个奇幻梦境,她在这个关于生和死的探险梦境中,治疗了自己。。